Esta expresión, no tal habitual en estos días, se utiliza para referirnos a una mala noche; aquella en la que no hemos dormido por cualquier circunstancia. El origen es netamente legendario (no probado) datando la historia de la época islámica de la Península Ibérica.
En el Siglo VI Jusuf-ben-Amru gobernaba Toledo como un auténtico tirano, secuestrando mujeres para su divertimento y ejecutando a todo los que le contradecían. Debido a la actitud despótica de ese miserable, se organizó una revuelta entre los toledanos, que acabaron asesinando a Jusuf, Estas noticias llegaron a oídos del Califa, quien se lo comunicó al padre de Jusuf, Amru, que pidió poder enmendar los errores de su hijo y recuperar el honor de la familia, obteniendo el poder de la ciudad.
Así el padre del antiguo gobernante se hizo con la ciudad, haciendo que, a pesar de las reticencias iniciales, todos tuvieran confianza en él, especialmente los nobles. Cuentan que un día convocó a todos los ilustres de Toledo a una cena multitudinaria. Mientras iban entrando en la sala, los comensales eran apartados y decapitados arrojando los cuerpos a un foso. A la mañana siguiente, las cabezas fueron expuestas en las almenas de la residencia para el horror de todos aquellos que las veían. Amru, por lo tanto, había fingido su sed de venganza, ganandose la confianza de los habitantes de Toledo, para perpetrar esa auténtica carnicería.
Algunas fuentes hacen referencia a la noche toledana con el significado de "pasar un calor agobiante", aunque para la historia a pasado la tradición anteriormente descrita. Sebastián de Covarrubias, estudioso de la lengua castellana, en su "Tesoro de la lengua castellana o española" (publicada en 1611), afirma que la noche toledana era aquella que "se pasa de claro en claro, sin poder dormir, porque los mosquitos persiguen a los forasteros que no están prevenidos de remedios como los demás"
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