Al autor siempre le pareció que esta obra no era precisamente de sus mejores novelas. En busca de su estilo personal, un joven Miguel Delibes publicó en plena posguerra española (concretamente en el año 1947) "La Sombra del Ciprés es Alargada" como un intentó de honrar al noble arte de la palabra escrita.
En una Ávila no protegida por sus murallas, sino encerrada por ellas, comienza la historia de Pedro, un huérfano, el cual tendrá que lidiar con dificultades tanto en su juventud como en edad adulta y cuya trayectoria vital, muy influenciado por su maestro Lesmes, el cual tiene una concepción pesimista de la vida, y por el que sería su mejor amigo Alfredo.
En eso consiste básicamente la obra: el concepto de futilidad de la vida, basado en la inexorabilidad de la muerte, que es capaz de llevarse a los seres queridos sin remedio. Dos partes: su vida en la ciudad amurallada de Ávila, así como su vida de marino y el encuentro fugaz con el Amor marcan la vida de Pedro que acabará volviendo a Ávila.
Lejos de sus clásicos libros donde había referencias a la casa y a la vida rural (grandes pasiones de don Miguel), el autor nos presenta un aire ciertamente pesimista de la vida, puede que entroncando con una época oscura como la de aquella posguerra, tan amarga para muchos españoles. Con su opera prima conseguiría el Premio Nadal, un fuerte espaldarazo para el que sería uno de los más importantes escritores en habla hispana del Siglo XX.
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